Découverte d’une méthode de transformation du paraoxon, agent neurotoxique, en paracétamol

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La synthèse de produits à valeur ajoutée à partir d’agents de guerre chimique est un concept bien au-delà de la notion habituelle de simple neutralisation des agents. Écrivant dans Reaction Chemistry & Engineering, Brijesh M. Sharma et al. rapportent avoir mis ici en pratique un tel concept en convertissant le paraoxon, un simulant d’agent neurotoxique, en paracétamol, un principe pharmaceutique actif (API).

Paraoxon - WikiwandLes agents de guerre chimique sont toxiques par nature, leur objectif est de blesser, de désactiver et de tuer. Malgré les conventions internationales qui limitent considérablement leur prolifération, les stocks volumineux présentent des risques de rejet volontaire ou accidentel, et leur élimination n’est pas chose aisée. Les méthodes couramment pratiquées pour la neutralisation des agents organophosphonates sont l’incinération et l’hydrolyse alcaline et les problèmes de contamination secondaire tels que la pollution de l’air et la mise en décharge de déchets dangereux sont aussi graves que premiers dangers. Bien que des méthodes alternatives puissent capturer et neutraliser proprement ces agents, les processus par lots impliqués sont peu pratiques et inefficaces, réalisables pour traiter uniquement des quantités de milligrammes.

Voulant contourner ces limites, Yim et ses collègues ont développé un nouveau dispositif pour décomposer rapidement et efficacement un simulant d’agent neurotoxique – le diméthyl 4-nitrophénylphosphate, communément appelé paraoxon. Et au lieu de déchets polluants, l’appareil a une sortie utilisable, à savoir l’ingrédient pharmaceutique actif paracétamol. «Nous permettre de recycler les déchets générés au cours du processus est l’objectif principal de ce travail: convertir les déchets en un produit à valeur ajoutée», explique Se-Jun Yim, chercheur à l’Université des sciences et technologies de Pohang.

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Le microréacteur en téflon fonctionne selon un processus de flux plutôt qu’un processus par lots, ce qui permet d’alimenter le paraoxon de manière transparente dans le système. Les réactifs sont ajoutés tandis que la réaction subit trois étapes: la dégradation du paraoxon en p-nitrophénol, la réduction en p-aminophénol et enfin la synthèse du paracétamol par acétylation. Le réacteur est portable, de la taille d’une valise, et peut neutraliser 700 grammes de paraoxon par jour.

«C’est un procédé très efficace, avec le rendement espace-temps le plus élevé», remarque Julien Legros, dont le groupe à l’Université de Rouen Normandie, en France, développe également des réacteurs à flux pour neutraliser les agents de guerre chimique. Mais il note que le paracétamol en tant que produit final est très spécifique au paraoxon en tant qu’ingrédient de départ, et que le paraoxon à son tour est d’une pertinence limitée pour la guerre chimique. “Bien que le paraoxon puisse être utilisé comme un simulant d’agent neurotoxique de guerre chimique, dans la pratique, son utilisation principale est comme pesticide et il n’est pas destiné aux armes de qualité militaire”, dit-il.

Yim, qui a utilisé le paraoxon dans l’étude en raison de sa sécurité relative et de sa disponibilité pour une utilisation en laboratoire, convient qu’il reste un défi de produire des produits à valeur ajoutée à partir d’agents de guerre chimique plus puissants. «Le soman, le sarin et le tabun génèrent des ions fluorure et cyanure lors de l’hydrolyse et ne conviennent pas à la fabrication d’ingrédients pharmaceutiques actifs», a-t-il conclue.

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Reaction Chemistry & Engineering

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